La saison 2008 est sa meilleure saison (43 buts) : les spécialistes s'accordent pour lui attribuer le statut de favori pour les distinctions individuelles remises au meilleur joueur du monde.
Il est à noter qu'il a réalisé la moitié de la saison 2008 (4 mois) blessé au pied droit... En cours de saison, il a donc dû faire un choix : soit être opéré en cours de saison - ce qui l'aurait rendu indisponible jusqu'à la fin de celle-ci -, soit se faire opérer à la fin de la saison et jouer blessé. Il choisit de jouer blessé et a donc dû se faire opérer durant l'été 2008, ce qui lui valut 2 mois d'absence.
Il vient de créer sa marque de vêtements, baptisée CR7, qui existe à l'heure actuelle dans deux boutiques au Portugal (une située à Madère et l'autre à Lisbonne). Il a également contribué à ce que sa s½ur réalise son rêve de petite fille en devenant chanteuse sous le nom de "Ronalda".
Le 8 janvier 2009, il sort indemne d'un accident de voiture au volant de sa Ferrari F599 GTB, près de Manchester[2].